Nie byłoby w Choroszczy Jarmarku Dominikańskiego bez dominikanów. Zakonników sprowadził do miasteczka w 1654 roku wojewoda trocki Mikołaj Stefan Pac herbu Gozdawa. Dominikanie dysponowali klasztorem z 12 celami, opiekowali się sanktuarium Matki Bożej, prowadzili przyklasztorną szkołę i, zgodnie z dewizą zakonną „Laudare, Benedicere, Praedicare”, chwalili, błogosławili i głosili. Bez wątpienia znakomite okoliczności do pracy kaznodziejskiej stwarzał doroczny odpust na św. Dominika oraz towarzyszący mu jarmark dominikański zapełniający uliczki ludnego już wówczas, bogatego w sklepy i browary miasteczka, dziś kojarzonego z Podlasiem, a wówczas należącego do ziem Wielkiego Księstwa Litewskiego. Nie zostały dotąd odnalezione archiwalia pozwalające na precyzyjne określenie, ile przed czasami III RP jarmarków dominikańskich odbyło się w Choroszczy. Możemy wnioskować, że do czasu zamknięcia w 1832 roku klasztoru przez władze carskie w ramach represji za udział choroszczan w powstaniu listopadowym, odbyło się maksymalnie 177-178 jarmarków. Nie wiemy, czy po 1832 roku wydarzenie próbowało trwać i dodawać w smutnych latach zaborów koloru staremu, lokowanemu na prawie magdeburskim w 1507 roku miastu na Horodnianką. Dekady mijały, w 1840 na dobre zagościła w Choroszczy fabryka włókiennicza rodziny Moesów. Miasteczko szybko się rozwijało. Dziewięćdziesiąt lat później, w 1930 miejsce zrujnowanej w 1915 roku przez wycofujące się wojska carskie fabryki zajął istniejący do dziś szpital psychiatryczny. Letnia rezydencja Branickich z połowy XVIII wieku na odbudowę ze zniszczeń I wojny światowej czekała do lat 1969-1973. Powstało wówczas Muzeum Wnętrz Pałacowych współtworzące Muzeum Podlaskie. Muzeum Wnętrz Pałacowych szybko zyskało sławę perły Choroszczy, a otaczający je park z roku na rok powracał do kształtu z lat świetności. Prace muzealników oraz szybko rosnąca liczba miłośników historii skupionych wokół założonego w 1979 roku Towarzystwa Przyjaciół Choroszczy i Miejsko-Gminnego Ośrodka Kultury (dziś funkcjonującego pod nazwą Miejsko-Gminnego Centrum Kultury i Sportu w Choroszczy) owocowały licznymi i trwającymi do dziś projektami społeczno-kulturalnymi takimi jak Dni Choroszczy, obchody rocznic powstania styczniowego oraz Jarmark Dominikański.
Pierwszy jarmark w nowej, odnowionej formie został zorganizowany w niedzielę 5 sierpnia 1990 roku. „Początki były trudne – wspomina Józef Waczyński, prezes Towarzystwa Przyjaciół Choroszczy, a w owym czasie dyrektor Miejsko-Gminnego Ośrodka Kultury, inicjator i organizator wydarzenia – wczesnym niedzielnym rankiem kilku społeczników uprzątnęło betonowy placyk przed dawnym pałacykiem Branickich. Zaimprowizowaną estradę tworzyły połączone ze sobą dwie przyczepy ciągnikowe. Była to próba organizacji większej imprezy, w nowej rzeczywistości politycznej, po zmianach, jakie zaistniały wówczas w Polsce. Fakt ten miał miejsce już po wyborach samorządowych, wygranych przez miejscowy Komitet Obywatelski”[1]. Sześć straganów i „mobilna” scena przyciągnęły jednak tłumy. Jarmark Dominikański na trwale wpisał się w kulturalno-rozrywkowy krajobraz Choroszczy i Podlasia.